Ο Ολυμπιακός υποδέχθηκε τη Ρέιντζερς στο γήπεδο «Καραϊσκάκης» σε έναν αγώνα που αποδείχθηκε γεμάτος ένταση, με τις δύο ομάδες να μένουν στο 0-0 στο πρώτο μέρος. Οι γηπεδούχοι, αν και με έλεγχο της κατοχής σε αρκετά διαστήματα, δυσκολεύτηκαν να βρουν ξεκάθαρες ευκαιρίες απέναντι στη συμπαγή άμυνα των Σκωτσέζων. Αντίθετα, η Ρέιντζερς έδειξε απειλητική στις αντεπιθέσεις, με τον τερματοφύλακα Τζολάκη να πραγματοποιεί σημαντικές επεμβάσεις, κρατώντας ανέπαφη την εστία του.
Στο 12ο λεπτό, ο Κοστίνια προσπάθησε να σκοράρει για τον Ολυμπιακό με ένα δυνατό σουτ από μακριά, το οποίο όμως σταμάτησε σταθερά ο τερματοφύλακας της Ρέιντζερς. Η ομάδα του Πειραιά πίεσε και αργότερα βρήκε ανοιχτούς χώρους με τον Ζέλσον Μαρτίνς να παίρνει μία καλή πάσα από τον Τσικίνιο στα αριστερά. Το σουτ του Μαρτίνς όμως πέρασε δίπλα από το δοκάρι, δείχνοντας πως οι «ερυθρόλευκοι» δυσκολεύονται να μετουσιώσουν τις ευκαιρίες τους σε γκολ.
Στο άλλο στρατόπεδο, οι φιλοξενούμενοι εκμεταλλεύτηκαν τα κενά στην άμυνα του Ολυμπιακού, με τον Τσερνί να δημιουργεί προβλήματα. Στο 31ο λεπτό, ο Τσερνί έκανε μία καλή προσπάθεια από τα δεξιά, αλλά το σουτ του κατέληξε στην αγκαλιά του Τζολάκη. Παράλληλα, η σύγκρουση του Παναγιώτη Ρέτσου με τον Μοχαμέντ Ντιομαντέ λίγο πριν το ημίωρο στιγμάτισε το πρώτο μέρος, καθώς ο παίκτης της Ρέιντζερς χρειάστηκε τις πρώτες βοήθειες.
Η ατμόσφαιρα στο Καραϊσκάκης ήταν εκρηκτική, με τους φιλάθλους να δίνουν τον παλμό. Το κορεό των οπαδών του Ολυμπιακού κατά την είσοδο των ομάδων δημιούργησε μοναδική ατμόσφαιρα. Η δυνατή αμυντική παρουσία και των δύο ομάδων και οι συχνές φάσεις στις οποίες οι παίκτες αναχαιτίζονταν από σκληρά μαρκαρίσματα κράτησαν το σκορ σταθερά στο 0-0, αφήνοντας υποσχέσεις για ένα συναρπαστικό δεύτερο ημίχρονο.
Ο αγώνας στο Καραϊσκάκης φαίνεται πως θα κριθεί στις λεπτομέρειες, με την ανάγκη για δημιουργικότητα και εκμετάλλευση των ευκαιριών να είναι πιο επιτακτική από ποτέ.
